Le fils aîné de la famille Sheen a connu une carrière moins glorieuse mais tout aussi irrégulière que celle de son frère Charlie ou de son père Martin. D'abord attiré par la réalisation il ne s'accomplira que tardivement en tant que cinéaste avec le succès d'estime du fim-choral Bobby (2006). Entre-temps il aura fait partie de la génération dorée du éBrat Pack" (The Breakfast club) avant de sombrer dans l'anonymat.